@MASTERSTHESIS{ 2019:1202542344,
 	title = {Semissíntese de derivados da rotundifolona e análogos},
 	year = {2019},
 	url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8010",
 	abstract = "A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada
 geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas
 comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa
 molécula foi isolada do óleo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento.
 A sua presença e atividades biológicas são relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido
 publicado sobre a mesma na área de síntese orgânica. Este trabalho visa realizar semissintese
 de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns análogos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)-
 (+)-pulegona). Os constituintes do óleo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e
 analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada
 como constituinte majoritário do óleo essencial e apresentou um [𝛼]20
 𝐷 = + 171,4. As reações
 foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus análogos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(-
 )-carvona e (-)-mentona. A redução com NaBH4gerou os álcoois corespondentes, pulegol e
 isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo
 composto que o anel epóxi é mantido. A bromação alílica com NBS mostrou preferência a
 posição metílica em relação à substituição no anel, gerando assim os derivados substituídos
 nas posições 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a
 bromorotundifolona. Foram sintetizadas três benzaldoximas a partir dos benzaldeídos
 correspondentes e dois compostos izosazolínicos inéditos a partir da cicloadição dessas
 últimas com a (+)-rotundifolona.",
 	publisher = {Universidade Federal do Amazonas},
 	scholl = {Programa de Pós-graduação em Química},
 	note = {Instituto de Ciências Exatas}
}