@MASTERSTHESIS{ 2020:1597312861, title = {Obtenção de um novo derivado da rutina e sua avaliação para aplicação cosmética}, year = {2020}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8087", abstract = "O aumento da expectativa de vida e os fatores ambientais tornam-se fontes precursoras do envelhecimento cutâneo, este tem sido o alvo de inúmeros estudos na indústria cosmética e farmacêutica, buscando aumentar a produção de dermocosméticos provenientes de produtos naturais, pois o reino vegetal possui uma ampla biodiversidade de matéria-prima. A rutina é um flavonoide, de origem vegetal, que possui muitas propriedades de interesse para aplicação cosmética auxiliando na prevenção do envelhecimento, mesmo com inúmeras atividades farmacológicas, seus efeitos são limitados devido sua baixa lipossolubilidade e biodisponibilidade variável, limitando sua penetração em uma membrana biológica. Diante disto, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção de um novo derivado da rutina, com atividades biológicas destinada à aplicação cosmética e auxiliando na melhoria da biodisponibilidade desta molécula. O derivado benzilado da rutina foi preparado por reação de substituição dos hidrogênios e dos anéis aromáticos da rutina por benzilação com brometo de benzila e o produto desta síntese foi codificado como ACD32F2. A elucidação estrutural do composto foi realizada por meio de RMN. Utilizando os ensaios de DPPH, ABTS e antioxidante celular, o derivado apresentou uma moderada atividade antioxidante apenas no sistema biológico. No ensaio de glicação in vitro, a ACD32F2 inibiu a formação de produtos finais de glicação avançada em colágeno pela via do glioxal, com CI50 (μg/mL) igual a 2,45±0,47. Com relação a atividade proliferativa a ACD32F2 estimulou a proliferação e migração celular e aumentou a síntese de colágeno em fibroblastos, desenvolvendo atividade superior a rutina em ambos ensaios. Por meio do estudo in silico, o derivado mostrou um aumento na permeação cutânea, apresentando valores superiores ao da rutina. Com relação às análises de segurança, a ACD32F2 não apresentou citotoxicidade em linhagens celulares de fibroblastos e queratinócitos humano, na concentração de 200μg/mL. No ensaio de genotoxicidade a mesma não induziu dano genotóxico em fibroblastos. Na avaliação de irritação em modelo de pele reconstruída a ACD32F2 não induziu efeito irritativo. O nosso estudo apresentou a obtenção de um novo derivado benzilado da rutina e aspectos da sua eficácia e segurança para aplicação como um novo bioativo cosmético, porém, mais estudos devem ser realizados para elucidar o mecanismo de ação envolvido com as suas potenciais atividades biológicas.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas}, note = {Faculdade de Ciências Farmacêuticas} }