@MASTERSTHESIS{ 2021:991913742, title = {Estudo fitoquímico das folhas de Pseudoxandra leiophylla (Annonaceae) e investigação do seu efeito citotóxico}, year = {2021}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8348", abstract = "Pseudoxandra leiophylla (Diels) é uma espécie pertencente a família Annonaceae, nativa do território amazônico, com ocorrência na Venezuela, Colombia e Brasil. Possui como sinonímia a espécie Pseudoxandra coriacea R. E. Fr. De acordo com a literatura, não há registros de estudos químicos e farmacológicos a respeito desta espécie. Nesse trabalho, foi realizado o estudo fitoquímico e a investigação da citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, frações (neutra e alcaloídica) e compostos isolados das folhas de P.leiophylla. O estudo das folhas resultou no isolamento de seis substâncias pertencentes à classe dos alcaloides, terpenos e lignoides. Para o isolamento dos constituintes químicos foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas tais como cromatografia em coluna e cromatografia em camada delgada preparativa, e para a identificação foram utilizadas técnicas espectroscópicas (ressonância magnética nuclear de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométrica (espectrometria de massas). Os alcaloides pertencem a classe dos aporfinos e oxoaporfinos e foram identificados como sendo a liriodenina e a asimilobina, respectivamente. Os terpenos se tratam dos triterpenos ácido heínico, a mistura de breina e maniladiol, e a lactona sesquiterpênica loliolida, além da lignana tetraidrofurânica identificada como grandisina. Estes compostos são descritos pela primeira vez na espécie. Os extratos (hexânico e metanólico), frações (neutra e alcaloídica), assim como as substâncias isoladas das folhas de P. leiophylla foram submetidas aos ensaios de ativididade citotóxica frente às linhagens de células tumorais utilizando o ensaio do Alamar Blue. Os resultados do ensaio de citotoxicidade dos extratos e frações evidenciaram potencial atividade citotóxica frente às linhagens de células tumorais com valores de CI50 abaixo de 50 μg.mL-1, onde dentre os extratos avaliados, o extrato hexânico foi o mais ativo com valores de CI50 iguais a 28,50 e 13,12 μg.mL-1 contra as células de carcinoma de colón humano (HCT116) e carcinoma hepatocelular humano (HepG2), respectivamente. O extrato metanólico foi ativo apenas frente ao tipo de célula tumoral HepG2 com valor de CI50 igual a 12,85 μg.mL-1. Por outro lado, as frações neutra e alcaloídica apresentaram valores de CI50 iguais a 42,47 e 8,32 μg.mL-1, e 31,86 e 9,85 μg.mL-1 para HCT116 e HepG2, respectivamente, melhorando a atividade do extrato metanólico com o tratamento ácido-base. Entretanto, os resultados são considerados próximos com ambas as frações ativas com prováveis substâncias promissoras. Para as substâncias isoladas apenas a mistura de breina e maniladiol apresentou alguma atividade citotóxica com valor de CI50 de 8,32 μg.mL-1 frente as células tumorais B16-F10. Os resultados contribuíram para o conhecimento químico e farmacológico das espécies de Annonaceae do Amazonas, particularmente para as espécies do gênero Pseudoxandra.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }