@MASTERSTHESIS{ 2025:901320279, title = {Investigação fitoquímica das folhas de Onychopetalum periquino (ANNONACEAE)}, year = {2025}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/10904", abstract = "O gênero Onychopetalum, pertencente à família Annonaceae, possui apenas duas espécies, O. amazonicum R.E. Fr e O. periquino (Rusbby) D.M. Johnson & N.A. Murray. Essas espécies são encontradas principalmente na Amazônia, em regiões de floresta tropical. A espécie O. periquino é caracterizada por suas árvores de médio a grande porte, que produzem frutos saborosos e flores de aroma marcante. Os estudos fitoquímicos anteriores sobre essa espécie focaram principalmente em alcaloides e óleos essenciais, deixando pouco explorados seus constituintes fenólicos, como os flavonoides. Essa lacuna sugere a necessidade de estudos complementares a fim de explorar o potencial químico dessa espécie. Assim, o objetivo do presente trabalho foi contribuir para o conhecimento fitoquímico do gênero por meio da desreplicação e isolamento de substâncias do extrato aquoso das folhas de O. periquino. Para isso, as folhas de O. periquino foram inicialmente submetidas à extração aquosa. O extrato aquoso foi filtrado em coluna aberta contendo Celite 545 e eluído com metanol. A fração metanólica foi analisada por DI-APCI-MS no modo de aquisição dependente de dados (DDA) com varreduras de perda neutra para reconhecimento de flavonoides glicosilados. Um conjunto de supostos isômeros de flavonoides glicosilados foi analisado por HPLC-APCI-MS/MS e desreplicado por meio de interpretação manual dos espectros de MS/MS. Paralelamente, a fração metanólica foi submetida a fracionamento em coluna aberta utilizando Sephadex LH-20. Suas subfrações foram submetidas a fracionamentos em HPLC semipreparativo utilizando colunas C18 e Phenyl-hexyl. A análise DI-APCI-MS revelou a presença de isômeros derivados principalmente de apigenina, luteolina e quercetina, sendo que 14 destes foram devidamente desreplicados através de análise HPLC-APCI-MS/MS. Por outro lado, o fracionamento cromatográfico resultou no isolamento de 9 flavonoides: apigenina 8-C-neohesperidosídeo, apigenina 6-C neohesperidosídeo, apigenina 7-O-rutinosídeo, luteolina 7-O-glicosídeo, vitexina, isovitexina, crisoeriol 7-O-glicosídeo, isoorientina e quercetina 3-O-rutinosídeo. Todos os compostos foram identificados através da análise de dados espectroscópicos e espectrométricos (MS, MS/MS, RMN 1D e 2D) e comparação com dados da literatura. Os resultados revelaram flavonas e flavonóis C e O-glicosilados como as principais classes de flavonoides presentes nas folhas de O. periquino. Embora essas classes já tenham sido relatadas na família Annonaceae, este é o primeiro registro no gênero Onychopetalum. Este estudo também demonstrou que a espécie O. periquino é uma fonte promissora de flavonoides.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }