@MASTERSTHESIS{ 2024:1267710805, title = {Estudo fitoquímico e investigação das propriedades citotóxicas das cascas dos ramos de Annona amazonica (ANNONACEAE)}, year = {2024}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/11060", abstract = "Annona amazonica R. E. Fries é uma espécie amazônica pertencente à família Annonaceae, que ocorre em florestas de terra firme com distribuição no território brasileiro, principalmente nos estados do Amazonas e Pará. Além da grande importância econômica para a indústria alimentícia, estudos fitoquímicos e biológicos têm sido realizados com essa família de plantas e têm revelado propriedades farmacológicas importantes. Desse modo, esta pesquisa teve como objetivo realizar o estudo fitoquímico das cascas dos ramos de A. amazonica e investigar as propriedades citotóxicas através de ensaio com os extratos, frações e substâncias isoladas. O extrato bruto metanólico das cascas dos ramos foi obtido por maceração a temperatura ambiente e indicou a presença de alcaloides frente ao reagente de Dragendorff, e posteriormente, foi submetido ao tratamento ácido-base do qual obteve-se a fração alcaloídica. O extrato metanólico e a fração alcaloídica tiveram o seu perfil químico investigado por espectrometria de massas (EM) e através da prospecção química de ambos, foram identificadas substâncias de m/z par indicativo de possíveis compostos nitrogenados como os alcaloides. Foram utilizadas para identificação desses constituintes as técnicas espectroscópicas de RMN de 1H e 13C 1D/2D e espectrométrica (EM). O estudo com as cascas dos ramos de A. amazonica, resultou no isolamento de seis substâncias, das quais, cinco são pertencentes à classe dos alcaloides: liriodenina e N-metil-actinodafinina (já descritas na espécie), discretamina relatada pela primeira vez na espécie, dicentrinona e nordicentrina, e um terpeno pertencente à subclasse dos sesquiterpeno conhecido como 1β, 6α-Diidroxi-4(15)-eudesmeno, descrito pela primeira vez no gênero e na espécie em estudo. Dentre os extratos e frações que foram submetidos ao ensaio de citotoxidade in vitro, a fração alcaloídica (proveniente do extrato metanólico) apresentou percentagem de inibição de 67% para as células tumorais HCT116 (carcinoma de cólon humano) e 54% para HepG2 (carcinoma hepatocelular humano), sendo consideradas atividades moderadas. Dentre os alcaloides isolados que foram avaliados, a N-metil-actinodafinina foi o que apresentou os melhores resultados contra as linhagens de células HCT116, B16-B10 e MRC-5, com valores de CI50 iguais a 4,27, 10,01, 12,16 μg.mL-1, respectivamente. Os resultados obtidos neste trabalho, são descritos pela primeira vez nas cascas dos ramos de A. amazonica e com exceção dos alcaloides liriodenina e N-metil-actinodafinina, todas as outras substâncias são registradas pela primeira vez na espécie, corroborando com o potencial químico das espécies de Annonaceae brasileiras, em particular das espécies de ocorrência no Amazonas e contribuindo para a ampliação do conhecimento químico da espécie em estudo e justificando a continuidade da investigação em futuros projetos em busca de substâncias com propriedades citotóxicas.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }