@MASTERSTHESIS{ 2025:480604804,
 	title = {Síntese de novos derivados halogenados da bergenina para o estudo de reações via acoplamento mediado por paládio.},
 	year = {2025},
 	url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/11092",
 	abstract = "A bergenina é um C-glicosídeo de ácido 4-O-metilgálico isolada de diversas espécies 
 vegetais ao redor do mundo, com destaque para as da família Humiriaceae. Na região 
 amazônica, destaca-se a Endopleura uchi, de onde a substância pode ser isolada das cascas
 do caule. Devido à efetividade biológica apresentada pela bergenina, surge a oportunidade 
 de realizar modificações estruturais a partir de sua estrutura básica, visando a produção de 
 derivados que possuam o mesmo, ou melhor desempenho nas atividades biológicas. Essa 
 abordagem pode ser aplicada através da semissíntese. Buscando produzir estruturas 
 anfifílicas inéditas derivadas da bergenina para realizar estudos biológicos, o presente estudo 
 objetivou inserir grupos hidrofóbicos no anel aromático da bergenina, especificamente via 
 acoplamentos mediados por paládio como principal estratégia para formação de ligação C–
 C. Para alcançar este objetivo, o planejamento sintético consistiu na halogenação do anel 
 aromático da bergenina, seguida de uma etapa de proteção das hidroxilas da estrutura para 
 posterior realização das reações de acoplamento. As reações de cloração e bromação foram 
 realizadas com sucesso, assim como a acetilação destes produtos ocorreu com bons 
 rendimentos, produzindo-se três moléculas inéditas. Foram tentadas reações de acoplamento 
 de Heck entre os produtos halogenados e os alcenos isobutileno e citronelal, do acoplamento 
 cruzado de Sonogashira entre os mesmos produtos e o álcool propargílico, e também o 
 acoplamento de Negishi utilizando bromoexano, não se obtendo êxito em nenhuma das três 
 abordagens. Além desses resultados, os produtos halogenados com e sem as hidroxilas livres 
 foram avaliados com relação à atividade citotóxica sobre linhagens de células de leucemia, 
 tendo apresentado resultados moderados de atividade citotóxica. Concluímos que a rota 
 sintética se mostrou promissora para realizar halogenações da bergenina, porém os
 acoplamentos planejados não foram satisfatórios, podendo necessitar de ajustes, como a 
 utilização de complexos de paládio e substratos de acoplamento alternativos aos utilizados 
 neste trabalho.",
 	publisher = {Universidade Federal do Amazonas},
 	scholl = {Programa de Pós-graduação em Química},
 	note = {Instituto de Ciências Exatas}
}