@PHDTHESIS{ 2025:81605089, title = {Avaliação fitoquímica e atividade biológica dos resíduos madeireiros de Sextonia rubra (Mez) van der Werff e Ocotea neesiana (Miq.) Kosterm}, year = {2025}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/11419", abstract = "A Amazônia brasileira abriga cerca 30% de todas as florestas tropicais remanescentes do mundo. Apesar de todo esse potencial, os estudos das partes lenhosas sobre os constituintes químicos e suas propriedades biológicas são escassos. Neste contexto, buscando agregar valor aos resíduos madeireiros, este trabalho teve como objetivo realizar o estudo fitoquímico dos resíduos madeireiros de Ocotea neesiana (Miq.) Kosterm. e Sextonia rubra (Mez) van der Werff e avaliar a atividade biológica das substâncias isoladas. Os extratos obtidos em metanol de O. neesiana e S. rubra foram submetidos a fracionamentos cromatográficos em coluna aberta com sílica gel 60 (70-230 e 230-400 mesh), sephadexLH 20 e placa em camada delgada preparativa (sílica gel 60). As substâncias purificadas foram identificadas/elucidadas pelas técnicas de espectroscópica de ressonância magnética nuclear (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução (EMAR), cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM) e polarimetria. As frações mais voláteis LAM 7, LAM-5.P2 e LAM-5.P4 de O. neesiana também foram avaliadas em CG-EM. O extrato metanólico de O. neesiana forneceu a purificação dos sesquiterpenos α-cadinol (1), α muurolol (3), T-cadinol (5), ent-T-muurolol (6), α-epi-cubenol (7), e, do monoterpeno α terpineol (2), e do esteróide β-sitosterol (4), além dos fenilpropanoides apiol (8) e dilapiol (9), as neolignanas eusiderina A (10), rel-(7S,8R,l’R,3’S,4’S)-4’-hidroxi-5,3’,5’-trimetoxi-3,4 metilenedioxi-2’-oxo -Δ1,3,5,5’,8’-8.1’,7.3’ (11), rel-(7S,8R,1’R,3’S,4’R)-4’-hidroxi-5,3’,5’-trimetoxi 3,4-metileno dioxi -2’-oxo-Δ1,3,5,5’,8’-8,1’,7,3’-neolignana. (12), o diterpeno 16-Metilesteritol A (13) (inédito) e o flavonoide catequina (14). O extrato metanólico de S. rubra resultou no isolamento do derivado de fenalenona esclerodina (15) e γ-lactonas rubrenolídeo (16) e rubrinolídeo (17). Para avaliar o potencial biológico realizou-se os ensaios antifúngicos de interesse médico com as substâncias 10, 11 e 13 frente a cepas de Candida albicans, C. krusei, Cryptococcus gattii e C. neoformans, O 16-Metilesteritol A (13) mostrou mais ativo C. gattii (CIM 40,6 µg/mL) e C. neoformans, (CIM 81,2 µg/mL). Para ensaio antibacteriano de relevância agronômica, os extratos hexânico e metanólico e as substâncias em mistura 16 e 17 de S. rubra, assim como as substâncias 1, 10, 11 e 13 de O. neeesiana foram testadas frente à Xanthomonas citri subsp.citri . Os resultados indicaram um efeito promissor, com inibição abaixo e igual ao controle positivo (CuSO4 250 µg/mL) para α-cadinol (1) (CIM e CBM de 50 µg/mL) e 16-Metilesteritol A (13) (CIM e CBM de 250 µg/mL). Desse modo o estudo está contribuindo com o conhecimento da biodiversidade amazônica e agregado valor aos resíduos madeireiros.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }